Osmanlı alimlerinin büyüklerinden ve Fatih Sultan Mehmed'in hocası olan Hocazade'nin babası, büyük servet sahibi bir tüccar idi. Ailesi ve çocukları son derece bolluk ve refah içindeydi. Hocazade, babasının mesleğini değil de ilim öğrenmeyi tercih edince, babasının gözünden düştü. Diğer evlatlarına bol para verirken, Hocazade'ye günde bir akçe verirdi. Bu sebeple küçük Mustafa sıkıntı ve yokluk içinde ilim tahsîline devam etti. Kitap alacak parası olmadığından derslerini en ucuz kağıtlara kendi eliyle yazıp çalıştı. Elbiseleri yamalı, fakat kendisi güzel huylu ve olgundu. Birgün babası ve kardeşleriyle birlikte Emir Sultan'ın (k.s.) talebesi Şemsüddîn Efendi'nin konağına gitmişlerdi. Şeyh hazretleri; "Bunlar kimlerdir?" diye sorunca, babası; "Oğullarımdır." dedi.İyi giyimli çocukların yanında sefil giyimli ve mahzun Mustafa'ya bakarak; "Ya bu kimdir?" diye sordu. Babası; "O da oğlumdur." cevabını verince, şeyh hazretleri: "Neden çocuklarına adaletli davranmıyorsun?" diye sordu. Babası; "Bu benim ticarî işlerimi tercih etmiyor, okuyor. Onu gözden çıkardım." diye cevaplandırdı. Şemsüddîn Efendi, çocuğun yaptığı doğru, senin yaptığın yanlış diye nasihatler ettiyse de fayda etmedi. Onlar giderken Mustafa'yı çağırıp yüreğindeki kırgınlıkları giderdi ve; "Bu haline bakıp sakın ilim yolundan ayrılma, doğrusu senin yaptığındır. Babanın düşüncesi doğru değildir. İlmin şerefi seni öyle mertebeye çıka­racak ki, baban şaşıracak, kardeşlerin de kapında hizmetine du­racaklardır." diye teselli etti. Bu nasihatlerle okuma ve ilim öğrenme aşkı artan Mustafa, okudu ve Fatih Sultan Mehmed'in hocası oldu. Sultan onu Edirne'ye kazasker tayin etti. Hocazade'nin babasına oğlunun kazasker olduğu haberi ulaşınca inanamadı. Diğer oğullarıyla birlikte ziyaret etmek için, Bursa'dan yola çıktı. Babasının gelmekte olduğunu duyan Hocazade, babasını alimlerden ve Edirne eşrafından bir toplulukla karşıladı. Babası oğlundan kusurlarının affını isteyince; "Siz öyle yapmasaydınız, biz böyle olmazdık." diyerek, babasının gönlünü hoş etti. Babası için çok güzel bir ziyafet hazırladı. Ziyafet sofrasına babasıyla beraber oturdu. Diğer ileri gelenler ve alimler rütbelerine göre oturunca, kardeşlerine sof­rada yer kalmayıp ayakta kaldılar. Hocazade bu hali görünce Velî Şemsüddîn Efendi'nin sözlerini hatırladı ve Allah (c.c.)'ye şükretti.